A Milan vezetõsége mindig is úgy gondolt Sergio Ramosra, mint egy olyan játékosra, akit a saját keretükben kéne tudniuk. Silvio Berlusconi sok követ megmozgatott az andalúz védõ leigazolásának érdekében. 2005-ben vették fel vele elõször a kapcsolatot, amikor még a Sevillában játszott. De Ramos a Real Madridot választotta.
Késõbb Adriano Galliani is többször bepróbálkozott, Ramón Calderón elnöksége alatt, hogy valóra váltsa régi álmukat. Sikertelenül. Abban az idõben a piros-feketéknél egy olyan játékost kerestek, aki majd egyszer Maldini helyettese lehet. Ráadásul az öreg Paolo volt az, aki elõször felhívta a vezetõség figyelmét a spanyol válogatott védõre, és aki egy 2009-es, Bajnokok Ligája mérkõzés elõtti Marca interjúban Sergio Ramosszal csevegett és elsõre megmondta, hogy a világ egyik legjobb védõje válik majd belõle. Ezen a napon alaposan megismerkedtek, mezt cseréltek és dicshimnuszt zengtek egymásról.
Maldini a következõket mondta: “Egy dolgot fogok neked mondani, Sergio: én is szélsõként kezdtem, ugyanilyen mentalitással, utána pedig belsõ védõ lettem. Az is igaz, hogy az utóbbi poszt kevésbé vesz igénybe fizikálisan, az évek teltével pedig figyelembe kell ezt venned, mert alapvetõ dolog.”
“Sergióban minden megvan: sebesség, erõ, technika és egy nagy csapatban játszik, ahogy én is csináltam. A Real Madrid az olyan, mint a Milan, történelme van, kupái, hagyománya és csapata. Sergio számára minden adott, hogy sikeres legyen ott, ráadásul még fiatal is és rengeteg ideje maradt. Semmi akadályát nem látom annak, hogy így legyen.”
