A 2003-2004-es szezonban Mourinho Portója a Real Madrid mögött végzett második helyen a csoportjában. A spanyol csapatnak akkor 14, a portugáloknak 11 pontja volt. A „Sárkányok” egyszer kaptak ki, pont a Madridtól, viszont a Bernabéuban döntetlent játszottak az utolsó körben. Ezután, a papírformának ellentmondóan a Porto kiütötte a Manchester Unitedet, a Lyont és a Deport, a döntõben pedig egy meggyõzõ 3-0-s gyõzelmet aratott a Monaco ellen.
A második Bajnokok Ligája sikere alkalmával, amikor a Bernabéuban emelhette magasba a trófeát az Inter edzõjeként, épp, mielõtt a Real Madridhoz igazolt, szintén második helyen zárta a csoportkört. Akkoriban Pep Guardiola Barcája mögött végeztek, két ponttal lemaradva tõlük. Az olaszoknak az utolsó körben kellett kiharcolniuk a továbbjutást a Rubin Kazan ellen, és gyõztek is 2-0-ra. Innentõl kezdve, bár rengeteg dolog szólt ellene, Mou megállíthatatlan volt. A csapata kiejtette a Chelseat a legjobb tizenhat között, kettõs gyõzelemmel. A negyeddöntõben ugyanezt tette a CSZKA Moszkvával. Az elõdöntõben egy nagyobb falat következett, de az Inter hazai pályán behozhatatlan elõnyre tett szert a Barca ellen (3-1). A visszavágó hatalmas taktikai csatája után a Bayern München lett Mourinho utolsó áldozata, akiket a döntõben 0-2 arányban vert meg csapatával.
A Real Madrid is jó emlékeket õriz a csoportmásodik helyezésrõl, még az 1999-2000-es szezonból. A csapat akkor nyerte meg nyolcadik Európa-kupáját. Akkor a versenykiírás még két csoportkört tartalmazott. Az elsõben õk domináltak, a Porto elõtt végeztek. 
De a következõ körben a Bayern ellen botlottak, hazai pályán 2-4-re, idegenben 4-1-re kaptak ki, és a saját dolgukat nehezítették meg a Dynamo Kijev elleni hazai 1-1-es döntetlennel. Végül ha nehezen is, de a Rosenborg ellen aratott 0-1-es gyõzelemnek köszönhetõen továbbjutottak. A Madrid idáig vezetõ útja alapján sokan a legrosszabbtól féltek, de a csapat legjobb meccsei ezután következtek. A legfontosabb pillanatban. Kiütötték a Manchester Unitedet az Old Traffordon (ez a meccs többek között Redondo nagyszerû sarkazásáról emlékezetes), majd a Bayernen is bosszút álltak egy Anelka fejesnek köszönhetõen, amivel a döntõbe jutottak. Párizsban pedig, mint ismeretes, 3-0-s gyõzelmet arattak a Valencia felett.
