Mourinho szemében a Madrid elveszítette a befolyását ezeknél a szervezeteknél, ami a Barcelona malmára hajtja a vizet, és a portugál úgy gondolja, hogy a csapat korábbi kapitánya, határozott fellépése, megjelenése, az RFEF-nél betöltött sportigazgatói posztja és az UEFA labdarúgásért felelõs bizottságában való részvétele ideális jelöltté teheti arra, hogy helyreállítsa az egyensúlyt.
Florentino Pérez ennek ellenére egy határozott nemmel felelt Mourinho kérésére. Az elnök és Hierro rossz viszonyban vannak, Florentino pedig nem akarja, hogy Hierro visszatérjen Madridba, ehelyett annak a David Beckhamnek ajánlaná fel a klub nagykövetének szerepét, aki hamarosan elhagyja a Los Angeles Galaxy csapatát.
A nézeteltérés Fernando Hierro és Florentino Pérez között még 2003-ban kezdõdött, miután a Madrid megnyerte a bajnokságot, a klub pedig úgy döntött, hogy nem újítja meg az edzõ, Vicente Del Bosque szerzõdését. A játékosok, a kapitány, Hierro vezetésével megtagadták a klubvezetés kérését, hogy az Athletic Bilbao legyõzése után tiszteletkört tegyenek a Bernabéuban. Ez komoly vitához vezetett az elnök és a kapitány között, másnap Hierrónak és Del Bosquének is el kellett hagynia a Real Madridot, annak ellenére, hogy két hónappal korábban a játékos megegyezett a klubbal egy szerzõdéshosszabbításról.
Miután az RFEF-nél befejezte sportigazgatói feladatát, Hierrót a Málaga alkalmazta ugyanerre a szerepre, de a spanyol legenda egy év után a távozás mellett döntött, mivel nem értett egyet azzal, ahogy a klub tulajdonosai a klubbal bánnak, és nem fizetik ki a játékosokat.
Jelenleg nem dolgozik, Karanka pedig Mourinho kérésére beszélt vele. Hierro annak idején Karankát kérte fel a spanyol U16-os csapat edzõi feladatainak ellátására, aki késõbb ennek köszönhetõen lett Mourinho jobbkeze.
Mourinho javaslatának elutasításával Florentino egyértelmûvé tette, hogy a számára kényelmetlen szituációkat ellenõrzi, és nincs teljhatalma a portugál trénernek. Miután a Mourinho összeszólalkozott a Castilla edzõjével Nacho ügyében, Florentino szeretné tisztába tenni, hogy a tréner hatalma kizárólag az elsõ csapatra terjed ki.
Mourinho úgy érzi, hogy nem kapta meg azt a szerepet, amit Jorge Valdano leváltása után elvileg rá testáltak. Szerinte a Madridnak nagyobb befolyással kellene rendelkeznie a labdarúgás intézményeire, és Hierro lenne a megfelelõ ember erre a munkára. Másrészrõl az edzõ nem látja értelmét Beckham nagykövetként alkalmazásának, vagy Zidane utánpótlásban való alkalmazásának sem.
Mindez azt jelenti, hogy Florentino és Mourinho szakmai kapcsolata nem tökéletes, amit a portugál a legutóbbi, Audival közösen megrendezett médiaeseményen mutatott viselkedése is mutatott, illetve az is erre utal, hogy nem jelent meg a Madrid edzõközpontjának legújabb részlegének megnyitóján.
Bár Mourinhót 2016-ig szerzõdés köti a Madridhoz, amikor a jövõjérõl kérdezték a Manchester City elleni mérkõzés elõtt, nem tett ígéretet arra, hogy kitölti a szerzõdését: „Eljött az ideje, hogy az ember eldöntse, hogy hol érzi magát legjobban, és meghozzon egy döntést.” – mondta sejtelmesen.
