Nem mondhatjuk, hogy könnyű volt a belga számára az első idény, hiszen a Madrid három edzőt is elfogyasztott és az egész idényt végigszenvedte, ez pedig komoly nehézségeket okozott Courtois-nak is. Ezért is veti bele magát teljes elszántsággal a 2019/20-as idénybe, ahol Zinédine Zidane egyik kulcsfontosságú játékosa lesz.
Az idény az első pillanattól kezdve jobbnak ígérkezik, hiszen a belga óriás a teljes előszezont a csapattal tölti majd, miközben az előző esztendőben a világbajnokság és a Chelsea-től való elválás nehézségei miatt a 27 éves hálóőr csak a bajnokság kezdete előtt 10 nappal csatlakozhatott a kerethez.
Érkezése óta küzd a helyéért Keylor Navasszal, a folyamatos helycserék után pedig úgy tűnik, hogy ő nyeri a csatát.
Julen Lopetegui úgy döntött, hogy a bajnokságban Courtuis, a BL-ben és a Király-kupában Keylor Navas véd. Aztán megjött Solari, aki a BL-ben is a belgát játszatta.
De nem ment minden a korábbi Atlético-, és Chelsea-játékos tervei szerint, ráadásul a Nou Campban elszenvedett fájdalmas vereség alkalmával öt gólt is kapott.
Courtois sosem tudott teljesen beilleszkedni, folyamatosan megkérdőjelezték a helyét. Végül elnyerte az első számú kapus posztját, de megszenvedte a pocsék szezont, amely során Benzema és Vinícius kivételével mindenki kegyvesztett lett.
Zidane érkezése újra kétségeket ébresztett a helyét illetően, a francia több játékidőt biztosított Costa Rica-i kapustársának, de azóta egyértelművé tette, hogy Courtois lesz az első számú kapus a következő idényben, aki Kanadában tiszta lappal indulhat neki az előszezonnak.