Hatalmas csalódásnak számított, amikor a Real Sociedad hazai pályán vereséget szenvedett a Logroñés együttesétől 1999 decemberében. A csapat azidőtájt éppen a középmezőny alján tanyázott a bajnokságban, a kupabúcsút pedig egy olyan ellenfél mérte rájuk, amely a szezon végén a harmadosztályba esett ki. Azonban volt egy jelentős pozitívuma is ennek az egyébként elkeserítő vereségnek.
A Sociedad sokat látott edzője, Javier Clemente ugyanis először állította be a csapatba Xabi Alonsót. A 18. életévét éppen csak betöltő középpályás 76 percet játszott, mielőtt Juan Gómez állt volna a helyére. Ez volt az egyetlen fellépése az 1999/2000-es szezonban. A következő idény elég kaotikusra sikerült a baszk csapat számára, ugyanis mindössze hat bajnoki mérkőzést követően Clemente elhagyta a klubot, az együttest pedig Xabi édesapja, Periko Alonso vette át.
Január elején azonban már nem az idősebb Alonso volt a gárda edzője, miután volt egy tíz mérkőzésből álló sorozat, ami alatt a csapat mindössze egy győzelmet tudott felmutatni hét vereség mellett, ráadásul ismét egy sokkoló kiesés következett be a kupában, miután a senki által nem jegyzett, két osztállyal alacsonyabban tartózkodó CD Beasain búcsúztatta őket. A csapat tehát a tabella aljára betonozta be magát, ráadásul a kupaszereplés is rövidre zárult. Ekkor hívta segítségül a klub egyik korábbi szakvezetőjét John Toshack személyében, aki már harmadjára vállalt munkát az egyesületnél.
A fiatalabbik Alonso ekkor még kellő távolságból szemlélte az eseményeket, miután a szezon első felében az Eibar csapatánál szerepelt kölcsönben, de Toshack nem sokat késlekedett a tehetséges játékmester visszahívásával. A walesi szakvezető második meccsén aztán elérkezett Alonso debütálásának pillanata is a bajnokságban. A középpályás csereként állt be az Athletic Bilbao elleni mérkőzésen öt perccel a lefújás előtt, amikor a csapata már kétgólos hátrányban volt ellenfelével szemben.
Ezt követően azonban mindössze néhány hétbe telt, mire Xabi Alonso bejátszotta magát a Sociedad kezdőcsapatába. Korát meghazudtolta a magabiztos passzjátéka, az, ahogyan látott a pályán, valamint a nyugalmat sugárzó felsőbbrendűsége. Ne feledjük, egy ekkor még tinédzser játékosról beszélünk. Toshack nemsokára a csapat kapitányává tette meg a fiatal futballistát.
A biztosnak tűnő kieső pozícióból a tabella 13. helyére küzdötte fel magát a Sociedad a szezon végeztével. Az idény utolsó előtti mérkőzésén Alonso a kiállítás sorsára jutott a baszk derbi visszavágójának utolsó perceiben, de ez nem befolyásolta azt, hogy a Sociedad 3-1 arányban verte meg az Athletic Bilbaót.
Ugyan a csapat nem tudta ott folytatni a következő szezonban, ahol az előzőt abbahagyták, de egyénileg Alonso rengeteget fejlődött a 2001/02-es idényben. Az együttes a kiesőzóna közelében volt egészen február közepéig, amelynek köszönhetően a klub végül megszabadult Toshacktól március közepén. Az utolsó kilenc mérkőzésen aratott öt győzelemmel a csapat végül kellő mértékben eltávolodott a kiesőzónától. Ebben a sorozatban mindössze két vereség szerepelt, ugyanakkor erre az időszakra tehető a Real Madird 3-0 arányú kiütése az Anoetában.
2002 nyarán az a Raynald Denoueix vette át a csapat irányítását, aki egy évvel korábban bajnoki címig vezette a Nantes együttesét Franciaországban. Nemcsak okos döntésnek tűnt, de végül annak is bizonyult.
Alonso ellenállhatatlanul játszott a középpályán, ahol társai Javier de Pedro, Mikel Aranburu, a veterán Valeri Karpin, illetve szórványosan Igor Gabilondo voltak. A gólokért Darko Kovačević és Nihat Kahveci feleltek, a Sociedad pedig hirtelen olyan önbizalommal kezdett játszani, amiről a legtöbben azt gondolták, nem fog sokáig tartani. Őket azonban ez nem érdekelte.
Az együttes fej-fej mellett haladt a Vicente del Bosque által irányított Real Madriddal, és négy hónapig a tabella élén is állt, október közepétől február közepéig. Amikor 15 mérkőzéssel a zárás előtt elvesztették a vezető pozíciójukat, senki sem igazán számított arra, hogy a továbbiakban reális esélyük lehet a bajnoki cím megszerzésére.
Mindeközben Alonso volt a csapat legmeghatározóbb játékosa. Döntő hatással volt a mérkőzésekre, melyek során a Sociedad a következő 6 találkozójából ötször is győztesen hagyhatta el a pályát, melyek közül a Real Madrid elleni 4-2-es győzelem volt a legfontosabb. Ugyan szoros csatában kikaptak a Barcelonától április végén, de két héttel később, a Mallorca elleni 3-1-es győzelmet követően ismét a tabella élére állt a baszk alakulat.
Miután a valószínűtlen hirtelenjében lehetségessé vált, elegendő volt két elhullajtott pont hazai pályán a Valencia, és egy elkerülhető vereség idegenben a Celta Vigo ellen ahhoz, hogy meghiúsuljon a labdarúgás egyik legnagyszerűbb, meseszerű története. A Real Madrid végül kiénekelte a sajtot a Sociedad szájából. Egy olyan bajnoki címet szerzett meg a királyi gárda ezzel, amire nem feltétlenül szolgált rá, tekintettel arra is, hogy ezt követően útilaput kötöttek a sikeredző Vicente del Bosque talpára.
Ironikus módon Del Bosque Real Madridtól való távozását követően a királyi gárda érdeklődése Alonso iránt csak később teljesülhetett be. A bajnoki második hely megszerzését követően egy évvel a Sociedad eladta legnagyobb értékét, és miután a fővárosi gárda nem volt hajlandó tartani a Liverpool által viszont megadott 10 és fél millió fontos összeget, ez azt jelentette, hogy öt évvel későbbre tolódott az az időpont, amikor a középpályás a Spanyolország legsikeresebb klubjának szolgálatába állt. Ráadásul öt évvel később a fehérek a 2004-es összeg több, mint háromszorosáért tudták csak szerződtetni Alonsót.
Az Anfielden tökéletesítette a rá annyira jellemző erősségeit, a kíméletlen fizikalitásáról ismert Premier League őrült forgatagában is. Kevesebb ideje volt a labdával, és számolnia kellett az egy vagy két ütemmel elkésett szerelési kísérletekkel is. Mindezek ellenére ez gyakorlatilag azt jelentette Alonso számára, hogy ha Angliában sikeres tud lenni, akkor ez érvényes rá bárhol a világon. Olyan játékintelligenciával áldotta meg a sors, hogy legalább egy, de inkább két másodperccel az ellenfelek előtt járt fejben. Mindössze ennyire volt szüksége a Premier League-ben, míg a Bajnokok Ligája már több időt és helyet biztosított számára az alkotáshoz a futballpályán.
2005-ben az ő vezetésével győzte le a Liverpool nem csak az AC Milan együttesét, de a papírformát is a Bajnokok Ligája isztambuli döntőjében. Bár hazai fronton kiegyensúlyozatlannak tűntek, Európában viszont elképesztően hatékonyak voltak a vörösök. Alonso különösen az idegenbeli mérkőzésekre volt döntő befolyással, felbecsülhetetlen nyugalmat árasztott magából a negyeddöntő torinói visszavágóján a Juventus ellen, valamint a Chelsea elleni elődöntő londoni odavágóján is.
Azon a klasszikussá nemesedett isztambuli estén pedig ő volt az, aki kiegyenlítette a mérkőzés állását 3-3-ra, amikor az általa elvégzett tizenegyes kipattanóját értékesítette Dida védését követően. Ugyan Steven Gerrard volt az, aki a Liverpool 2005-ös BL-menetelésének szimbólumává vált, de ez az egész nem lett volna lehetséges Alonso nyugodt, biztonságot nyújtó játéka nélkül.
A következő idényben egy FA-kupa diadallal bővítette az éremkollekcióját a spanyol futballista. A sorozat harmadik körében egy egészen különleges gólt szerzett, amikor a saját térfeléről talált be a Luton ellen, a Liverpool pedig elindult azon az úton, melynek során a cardiffi fináléig a Manchester United és a Chelsea csapatát is búcsúztatták.
Azonban Alonso és a menedzser, Rafa Benítez kapcsolata felett hamarosan viharfelhők gyülekeztek. Javier Mascherano átigazolását követően Benítez folyamatosan változtatta a középpálya összeállítását, és nem mindig a spanyol középpályás erősségeit értékelte a legtöbbre. Ettől függetlenül a csapat ismételten a Bajnokok Ligája döntőjébe jutott 2007-ben.
2008-ra odáig fajultak a dolgok, hogy válaszút elé érkezett edző és játékos kapcsolata. Amíg Alonso Ausztriában tartózkodott, hogy Spanyolországot az első komoly tornagyőzelméhez segítse 1964 óta, Benitez nagy erőfeszítéseket tett az Aston Villa játékosa, Gareth Barry leigazolása érdekében. Ez az átigazolás egyértelműen Alonso liverpooli pályafutásának végét jelentette volna.
A szurkolók és a csapattársak kétkedve fogadták Barry átigazolásának lehetőségét, annak ellenére, hogy a birminghami csapat játékosa kifejezetten jó formát mutatott. Beníteznek végül nem sikerült tető alá hoznia az ügyletet, Alonso pedig a karrierjének egyik legnagyszerűbb szezonjával reagált a történésekre. A Liverpool pedig kézzelfogható közelségbe került a Premier League megnyeréséhez.
A klubjában és a válogatottban nyújtott sorozatos kiváló teljesítmények ismételten ráirányították a figyelmet a Bernabéuban. 2009 nyarán végül elhagyta a Liverpoolt a Real Madrid kedvéért, ez az átigazolás pedig a hanyatlás kezdetét jelentette a játékost eladó klubnál. Ugyanakkor a játékos nem érezte magát teljesen kényelmesen a transzfer idején, ugyanis Liverpoolt, mint várost, és mint klubot is imádta. Mindazonáltal méltó lezárása volt ez pályafutása első évtizedének, hiszen már majdnem tíz év telt el azóta, hogy azon a balul sikerült kupamérkőzésen bemutatkozhatott a Real Sociedad csapatában a Logroñés ellen.
A Real Sociedad és a Liverpool jelentették a pályafutása első részének két állomását, amelyet a Real Madridnál és a Bayern Münchennél eltöltött második időszak követett, amikor is véglegesen a klasszikus értelemben vett labdát birtokló, illetve azt járató középpályás szinonimájává vált.
A válogatottal elért eredményeket követően, immár érett játékosként a Real Madridnál klubszinten sem kerülték el a sikerek. 2012-ben alapembere volt annak a csapatnak, amely talán minden idők egyik legjobb Barcelonáját utasította maga mögé a spanyol bajnokságban és nyert bajnoki címet, illetve 2014-ben immár a Real Madriddal hódította el a Bajnokok Ligája serlegét. Emlékezetes történet, hogy a Bayern München elleni elődöntő visszavágóján kapott sárga lapja miatt a döntőben csak a lelátóról drukkolhatott társainak eltiltása következtében. 2011-ben és 2014-ben spanyol kupát nyert a csapatával, a döntőben mindkétszer az ősi rivális Barcelonát legyőzve. Hivatalos mérkőzéseken összesen 236 alkalommal viselte a királyi gárda legendás mezét, ebből 158-szor a bajnokságban lépett pályára. Minden sorozatot figyelembe véve 6 gólt szerzett ezeken a találkozókon. Aktív játékospályafutása utolsó három évének mindegyikében német bajnoki címet szerzett a Bayern Münchenben.
A nehézségek ellenére láthattuk azt, ahogyan Xabi Alonso a tehetségének kamatoztatásával elért arra a szintre, amelyre képességei mindig is predesztinálták. A Sociedadnál egy fiú testébe zárt férfit láthattunk, a Liverpoolnál pedig ténylegesen a felnőttkorba ért játékosként. A spanyol bajnokság a játszótere volt kék-fehér mezben, a Premier League viszont egy magasabb szintű iskolát képviselt a Liverpool játékosaként.
Az angol labdarúgás egy ötéves kurzust biztosított a számára, amely lehetővé tette, hogy olyan középpályássá váljon, aki egy ritka hatodik érzékkel játszik. És ez a középpályás ezt követően világbajnokságot, még egy Európa-bajnokságot, valamint spanyol és német bajnoki címeket tett hozzá az így már teljesnek mondható trófeagyűjteményéhez.
Egy mindent magába szívó futballista agyával rendelkezett. Jelenleg az edzői pályafutását készíti elő. A Real Madridnál az utánpótlásban tevékenykedett, nemrégiben pedig a spanyol harmadosztályban szereplő Real Sociedad B csapatának vezetőedzője lett. Mivel egy igazán ellenállhatatlan játékosról beszélünk, nem nehéz megjósolni, hogy edzőként is kiváló lesz. Leendő játékosai kivételezettnek érezhetik magukat.