2007 környékén feltűnik a Real Madrid Castillában egy meglehetősen gyors, technikás játékos, aki a jobb és a bal oldalon is nagyon otthon érzi magát.
Nem kellett neki sok idő ahhoz, hogy felkeltse az első osztályú klubok figyelmét, hiszen hamar megugrotta a szintet az utánpótlásban, egy szélsőhöz képest elég sok gólt szerzett, 36 mérkőzésen 21 találat fűződött a nevéhez, így nem csoda, hogy a 2007/08-as idény végén lecsapott rá az Espanyol, ahol a debütáló szezonjában 30 meccsen (4 gól) jutott szóhoz a felnőttek között.
Némi rutinnal a háta mögött a legmagasabb szinten José Callejón abszolút húzóember lett a katalánoknál, és a 2009/10-es évadban 37 találkozón 2 gól, 4 gólpassz volt a mérlege, de az ezt követő időszakban érte el azt, amiért mindig is küzdött: ismét habfehérben futballozni!
A 2010/11-es szezonban a La Liga egyik legjobb spanyol szélsőjévé nőtte ki magát Callejón, aki 36 bajnokin 16 gólban vállalt főszerepet (6 gól, 10 assziszt), tehát nem lehetett kérdés a folytatást illetően.
Sajnos a visszatérése nem úgy sikerült, mármint a Real Madridban eltöltött idényekre értem ezt, mert ha a hatékonyságot nézem, sosem lehetett rá panasz, pláne úgy, hogy többnyire csereként számolt vele José Mourinho. A 2011/12-es szezonban 36 meccsen 13 góllal és 2 gólpasszal segítette a Madridot (akkor a negyedik legeredményesebb játékos volt a csapatban Cristiano Ronaldo, Karim Benzema és Gonzalo Higuaín után), 2012/13-ban pedig 41 összecsapáson 7 góllal és 5 előkészítéssel zárt.
A padról beszállva sokszor tudott új lendületet adni a gárdának, szívesen láttam volna még 2-3 szezonig a Bernabéuban. Összesen 77 mérkőzésen léphetett pályára a Real Madrid első csapatában.
Ám szerencsére nem tűnt el a süllyesztőben, sőt! Callejón a Napoliban tudott igazán kiteljesedni, szép számmal termelte a gólokat és a gólpasszokat. A 2016/17-es kiírásban például 49 mérkőzésen 17 alkalommal köszönt be, amely mellé adott még 16 asszisztot is.
Nagy kedvenc volt, imádtam, ahogy ünneplés közben mindig a klub címerét mutatta a kamerának. Egy igazi csapatember, egy igazi madridista.
