1998: Chelsea – Real Madrid (1-0, gólszerző: Poyet (83. perc))
A Madridot legyőzte Gianluca Vialli Chelsea-je az első olyan UEFA-szuperkupán, amely egy meccsen dőlt el, illetve hosszú időre a monacói II. Lajos Stadionba költözött. A mérkőzés vége előtt hét perccel Gianfranco Zola adott remek passzt Gustavo Poyet-nek, aki a tizenhatos vonaláról kapásból előtte a labdát Bodo Illgner mellett. Ez a találat döntött, azonban érdekesség, hogy Fernando Hierro és Frank Leboeuf is eltalálta a kapufát a meccsen.
2000: Real Madrid – Galatasaray (1-2, gólszerzők: Raúl 79 (tizenegyes); ill. Jardel 41 (tizenegyes), 102)
Ez sem volt egy szokványos összecsapás, azonban a végén itt sem a Madrid örülhetett. A Galatasaray az első török csapat lett, amely magasba emelhetett egy európai trófeát, miután megverte az Arsenalt az UEFA-kupa döntőjében. Ez a friss igazolás, Mário Jardel estéje volt, aki azonnal belopta magát a Galata szurkolóinak szívébe a Madridnak lőtt duplájával. Főleg azért, mert második találata, amely egy szép támadás végén született a hosszabbításban, egyben aranygól is volt. A találkozón egyébként mindkét csapat betalált tizenegyesből.
2002: Real Madrid – Feyenoord (3-1, Paauwe (öngól) 15, Roberto Carlos 21, Guti 60; ill. Van Hooijdonk 56)
Megtört a jég. A habfehér alakulat végre megszerezhette az egyetlen trófeát, ami még hiányzott a gyűjteményükből. A Zidane-t, Figót, Roberto Carlost, Gutit felvonultató csapatban Esteban Cambiasso, a fiatal argentin nyújtott igazán kiemelkedőt, aki mindhárom madridi találatból kivette részét. A Madrid gyorsan megszerezte a vezetést, egy öngólnak köszönhetően, majd Roberto Carlos remek találatával két gólosra növelte előnyét. A második félidőt nagy iramban kezdte a Feyenoord, szabadrúgásból sikerült is csökkenteniük a hátrányt, de csak néhány percig, amikor Guti fejesének köszönhetően ismét kétgólos lett a különbség. A blancók innentől kezdve már nem engedték ki a győzelmet a kezükből.
2014: Real Madrid – Sevilla (2-0, Ronaldo 30, 49)
Szuperkupa-rekordnak számító 30.854 néző látogatott el a Cardiff City Stadionba, ahol Cristiano Ronaldo kétszer is betalált. A két új igazolás, James és Kroos kezdőként léptek pályára a Madridban, Gareth Bale-lel karöltve, aki ráadásul szülővárosában játszhatott. Utóbbi többek között egy gyönyörű gólpasszal vétette észre magát, ahogy Karim Benzema is, aki Ronaldo második találatát készítette elő.
És a folytatás:
2016: Real Madrid – Sevilla (?)
