Nem az Envigado volt az elsõ csapat, mely érdeklõdött James után, hanem a Deportivo Independente Medellín. A PonyFútbol 2004 tornán sok gyakorlott játékosmegfigyelõ vizslatta a jövõ reménységeit, akik elõkészítették az ajánlatot a nagy felfedezettnek, a 10-esnek. Fernando Jiménez, a DIM embere volt a leggyorsabb. Megszerezte a játékjoga 35%-át, de 2005-ben lebeszélte errõl egy részvényes, mondván, hogy nem világos, miként hozhatna pénzt egy ilyen fiatal játékos. Nem láttak fantáziát abban az emberben, aki most a Real Madrid szélsõje.
2004 januárjában Fernando Jiménez elrendezte, hogy találkozhasson Jamesszel, Pilarral, az anyjával és Juan Carlosszal, a nevelõapjával, hogy meggyõzze õket a fiú klubhoz való csatlakozásáról. Belementek. De másnap Gustavo Upegui, az Envigado FC ügynöke felhívta, hogy be akar szállni az üzletbe: „Megosztoztunk. De én akartam magamnál tartani a döntések jogát.” – emlékszik vissza Jiménez. Upegui már eltávozott az élõk sorából.

A szülõk kérése az volt, hogy segítsenek nekik a költözésben és szerezzenek munkát a családnak. Hasonló óhaj volt ez, mint Jorge Messié a Barcelona felé, mikor Lionel még alsóbb osztályokban játszott. „Még soha nem jártunk el hasonlóan. Leigazolni egy egész családot? Fura volt, de apám elfogadta.” – meséli Juan Pablo Upegui, Gustavo fia. „Az igazság az, hogy beleszeretett a srácba, ahogy meglátta az elsõ labdaérintését. A Pony alatt egyszer korán felkeltett minket, és azt mondta: hamar oda kell érnünk, hogy lássuk ezt a fiút!”
A PonyFútbol és a három megnyert trófea után James összeült Upeguivel annak házában, Envigadóban, hogy megegyezzenek. A rövid tárgyaláshoz csatlakozott James nevelõapja, Juan Carlos; Fernando Jiménez, a DIM sportigazgatója, Juan Pablo Upegui és James anyukája. Megbíztak egymásban, jobban, mint a szerzõdés szövegében; Juan Carlost otthon hívták fel – hamarosan el is hagyták a várost.
Költözködés
A Trasteos Rojast kérték fel, hogy elszállítsák az ingóságaikat, és váltottak négy repjegyet: hármat Ibagué-Medellín viszonylatban Jamesnek, Pilarnak és Valentinának, egyet pedig Juan Carlosnak, Bogotá-Medellín irányban, hiszen elõször a fõvárosba kellett mennie, hogy felmondjon. Envigadóban egy ikerlakás egyik felébe költöztek, hat utcányira az El Dorado pályától, ahol Jamesnek többnyire edzenie kellett. A fiú a Liceo Francisco Restrepo Molinában tanult, Juan Carlos pedig az envigadói egyetemen kapott munkát. Mindezt Gustavo Upegui intézte el, s mindent megoldott az õ klubja és a Medellín között. De csupán 2005-ig tartott ez a társulás.

Hihetetlennek tûnik, de a következõ mégis megtörtént az Independente Medellín egyik irodájában. Egy igazgatósági ülésen a fõrészvényes szót kért. Azt mondta, az unokahúga szerint nem szabadna ennyi pénzt fektetni egy olyan fiatalba, aki még nem hoz semmilyen bevételt. Úgy döntött, a rokonára fog hallgatni. Itt véget ért a történet. „Nagyon fájt ez nekem. Már nem vagyok a Medellínnél, de nagy hiba volt hagyni, hogy egy ilyen játékos elmenjen.” – vallja be Fernando Jiménez.
Pilar kapta a telefont a csapat egyik igazgatósági tagjától: „Kiszállunk az üzletbõl.” Õ aggódva szólt Gustavo Upeguinek: „Mindent hátrahagytunk, hogy itt lehessünk, és nézze…” Õ kiállt mellette: „Biztos vagyok a dolgomban. Átvállalom a részüket.” A család tehát maradt, s a fiú növelte az erõnléti edzések számát, hiszen nem sokkal azután, hogy a Medellín elköszönt tõle, bemutatkozott a profik között. 2006. január 21-én, 14 évesen, 10 hónaposan és 9 naposan, egy Cúcuta elleni meccsen, a Polideportivo Sur de Envigado stadionban.
Gustavo Upegui ezt megelõzõen négy hónappal utasította az edzõt, hogy vegye fel az elsõ csapatba. A tréner kifejezésre juttatta kétségeit: „Még nagyon gyerek. Megsérülhet.” – de nem nagyon volt lehetõsége ellenállni. „Az elsõ keretben a helye, pont. Nagyon karakán. Meglátjuk.” – zárta le a témát Upegui. A debütálás pedig õt igazolta: az 55. percben érkezett Cristian González helyett, egy ellenfél játékost simán kicselezett és majdnem gólt lõtt szabadrúgásból.
Az egész család tudatosította benne, hogy az ilyen fiatalon történõ bemutatkozással járó felelõsség komoly áldozatokat követel. Még többet! Mindannyiuk élete a labda körül forgott, de még nem fogták fel mindazt, amit James már elért. Fokozta az erõnléti edzések intenzitását, miközben az Envigado lecsúszott a másodosztályba. 8 és 10 között a stadionban volt az elsõ csapattal. 11 és 12.30 között az El Doradóban a személyi edzõjével, Omar Suárezzel.
A két hely közt gyalog járt: öt lámpán haladt át, az El Poblado sugárúton, majd két helyen kellett elfordulni, hogy végül 20 perc után elérje az új osztályát. „Én nádpálcával tanítok. Ballábas volt, az Envigadónál már megvolt az elsõ edzõje. A szülei megkértek, hogy két fontos dologban fejlesszem õt: a fejelésben és a jobb láb használatában.” – eleveníti fel az akkori történéseket Omar Suárez. A pszichológiai szempont is lényeges volt: nem szabad összeakaszkodni az ellenfelekkel, vagy megbotránkozni a rossz bírói döntéseken. Mikor egyszer egy ifjúsági tornán kiállították Jamest, mindenkit eltolt magától, aki odasietett hozzá, és mikor a kishúga is elé állt, aki akkor öt éves volt, egy pocsolyába lökte.

A pszichológiai felkészülés
„Azt ismételgettem neki, hogy meg kell nyugodnia. Mondtam, hogy ekkora tehetséggel nem szabad hagyni, hogy elboruljon.” – meséli Omar. Emellett órákig gyakorolták a szabadrúgásokat. Fogtak 30 labdát, ezeket mindenfelé elhelyezték, és Pilar, valamint Juan Carlos voltak a sorfal – õk mindig ott voltak a lelátón, mikor folyt az edzés. „Megvolt benne a képesség, de adtam neki tanácsokat. A 30-ból legalább 15 bement.” – teszi hozzá. Százezer pesót kapott havonta a munkájáért. De Jamesnek ez a külön munka sem volt elég, Héctor Chicával külön dolgozott a tornateremben.
2007-ben sem õ, sem a családja nem volt elégedett. „Az edzõk azt mondták, túl fiatal, ezért nem játszhat 90 percet.” – mondta Juan Pablo Upegui. Ezért hát a ballábasnak, aki a 19-es számot hordta Jesús „El Kiko” Barrios csapatában, mennie kellett. A nevelõapja próbált megoldást találni a kialakult helyzetre: egy újságíró barátját, Andrés Esteban Marínt kérte meg, hogy készítsenek egy videót, mely bemutatja nevelt fia sportpályafutását a lehetséges érdeklõdõknek.
„Még mindig otthon õrzöm: 10 perces volt és James legjobb pillanatai voltak rajta öttõl tizenöt éves koráig. Ezután feltettem a FIFA oldalára, kerestem a kapcsolatot az ügynökökkel, elküldtem Németországba, Franciaországba, Spanyolországba, Brazíliába, Argentínába is, többek közt.” – mondja Juan Carlos. Ekkor megjelent Silvio Sandri egy kölcsönvételi ajánlattal, 400 000 dolláros vásárlási opcióval. Elfogadta a család és Juan Pablo Upegui is, mindenben megegyeztek: James 2008 januárjában már Buenos Airesben volt.
A búcsú könnyes volt, hiszen Pilartól és Valentinától hosszabb idõre el kellett válnia. Juan Carlost is lesújtotta a dolog, de nem annyira, mint a többieket. Megígérte, hogy másfél hónap múlva követni fogja. Alighogy megérkezett Buenos Airesbe, James hazatelefonált. Argentínában 11 óra volt, Juan Carlos épp dolgozott. „Minden remek, anya. Õ mikor jön haza? Mondd meg neki, hogy várom.” Miután letette, elkezdõdött elsõ kalandja, ahová a családja nem kísérte el. Így ez is volt számára az eddigi legnehezebb.