Drenthe 2007-ben érkezett meg Madridba, miután az U21-es Európa-bajnokságon a torna legjobb játékosának választották. Debütálása nem sikerült rosszul, és Bernd Schuster bajnok csapatában 18 mérkõzésen kapott lehetõséget. Bár szép lassan kezdte elveszíteni a kezdõbe kerülésért folytatott harcot Marcelóval szemben, Schuster és Juande Ramos is számolt vele.
A holland csillaga Pellegrini alatt aztán végleg leáldozott, és nem segítettek rajta a pályán kívüli problémák sem, José Mourinho pedig megérkezett, és azonnal kölcsönadta õt.
Akkoriban, a Hércules csapatában újra kezdte megtalálni önmagát. Majd következett egy újabb kirohanás, amikor megtagadta, hogy a karácsonyi szünetrõl idõben visszaérjen, és követelte a csapattól a pénzt, amivel tartoztak neki. Hamarosan újra parkolópályán találta magát.
Ezt egy újabb kölcsönadás követte, ezúttal az Everton volt a soros. Royston továbbra is jó formát mutatott, 27 alkalommal kapott lehetõséget a csapatban. Majd márciusban, miután a kékek vezetése elengedte õt szabadságra, késõn tért vissza, ezzel pedig az angol klubnál is kihúzta a gyufát.
Idén június 30-án pedig végleg lejárt a szerzõdése a Real Madriddal, viszont nem volt csapat, amely érdeklõdött volna iránta. Jelenleg szabadon igazolható, és nem talál magának munkaadót. 25 évesen, egy olyan játékos karrierje, akit egykoron Európa legnagyobb tehetségei között emlegettek, megfeneklett.
