2003 október 6-án, vagyis napra pontosan 19 évvel ezelőtt kezdődött meg a brazil kiválóság madridi menetelése. A játékos első mérkőzésére a Madrid mezében a Santiago Bernabéu Stadionban került sor, az ellenfél pedig az Alavés volt. Ronaldo teljesítménye örökre bevésődött minden madridista emlékeibe. A Fenoménnak egy perc kellett az első gólhoz, majd a találkozó későbbi szakaszában ismét betalált, hogy tökéletessé tegye a debütálását.
Ronaldo 2007-ig maradt a Real Madridban, ez idő alatt nyert egy Világkupát, ahol a mérkőzés legjobbjának választották, két bajnoki címet és egy Spanyol Szuperkupát. A madridi csatár a 2003/2004-es idényt a góllövőlista élén zárta. Karrierje során kétszer nyert Aranylabdát és világbajnokságot, mindeközben pedig elérte, hogy minden idők egyik legjobb csatáraként emlékezzenek rá.